Claude Code 대화 기록에서 규칙 찾기

발행 2026.10.05출처 DEV · Manpreet Singh

간단히 질문 하나 드리겠습니다. 당신이 AI에게 지금까지 가장 많이 입력한 한 문장은 무엇인가요?

당신이 생각하기에 가장 많이 입력하는 문장이 아닙니다. 실제로 입력하는 문장입니다.

저도 제 것을 몰랐습니다. 그래서 지난 3개월치 제 Claude Code 기록을 다시 훑어 세어 봤습니다. 답은 "keep it simple."이었습니다. 42번 , 38개의 서로 다른 세션에 걸쳐서요. 그런데 그 규칙은 제 AI가 읽을 수 있는 곳에는 어디에도 적혀 있지 않았습니다.

당신이 입력하고도 적어 두지 않은 모든 수정 사항은 세션과 함께 사라집니다.

Claude Code, Cursor 또는 Codex를 매일 사용한다면, 당신에게도 고유한 "keep it simple"이 있습니다. 이 글은 그것을 찾아서 적어 두고, 제대로 자리 잡았는지 확인하는 방법에 관한 이야기입니다. 마지막에는 자신의 최다 입력 문구를 1분 만에 확인하는 방법도 있습니다.

42번

아래는 7월부터 9월까지 제 실제 기록에 대해 실제로 실행한 결과입니다. Claude Code 세션 143개를 분석했습니다:

코드

12345678910toldya · 143 sessions (2 Jul – 25 Sept) · 6379 of your messages · 528 corrections

You keep telling your AI:
   1.  42×  keep it simple   (38 sessions)
   2.  29×  dont complex this   (18 sessions)
   3.  15×  dont assume   (15 sessions)
   4.  13×  i dont want later on   (12 sessions)
   5.   9×  dont think too much   (9 sessions)

And 71 times you told it to try or check again: its first go missed.

1번과 2번은 같은 불만이며, 하나는 제 오타가 포함되어 있습니다. 둘을 합치면 AI에게 과도하게 만들지 말라고 71번이나 말한 셈입니다. 마지막 줄의 또 다른 71은 "try again"과 "check again"인데, 이것은 규칙이 아니라 첫 시도가 빗나간 횟수를 정직하게 보여 주는 수치일 뿐입니다.

이건 Claude에 대한 불평이 아닙니다. 제가 사용하는 용도에서는 정말 훌륭합니다. 문제는 그 수정 사항 하나하나가 제가 한 번도 적어 두지 않은 규칙이었다는 점입니다.

왜 AI는 모든 걸 잊는가

코딩 에이전트는 어제의 일을 기억하지 않습니다. 각 세션은 0에서 시작합니다. 화요일 오후에 수정한 내용은 수요일 아침이면 사라집니다.

매 세션 시작 시 안정적으로 읽는 유일한 것은 프로젝트 안의 작은 텍스트 파일인 CLAUDE.md입니다. 다른 도구들은 AGENTS.md를 사용하며, 같은 개념입니다.

이걸 기억상실증이 있는 뛰어난 신입 동료를 위한 모니터 위의 메모라고 생각하면 됩니다. 그들은 매일 당신에 대한 기억 없이 깨어납니다. 그 메모가 유일하게 이어지는 정보입니다. 메모에 없으면, 없는 것입니다.

모두가 "그냥 규칙을 추가하라"고 말한다

모든 CLAUDE.md 가이드에는 같은 조언이 나옵니다. AI가 같은 실수를 반복하면, 그에 대한 규칙을 추가하라는 것입니다. 좋은 조언입니다. 저도 동의합니다.

문제는 자신이 반복하고 있다는 사실을 알아차리지 못한다는 점입니다. 제 "keep it simple"은 서로 다른 프로젝트에서, 몇 주 간격으로, 38개 세션에 걸쳐 나타났습니다. 그때마다 저는 그걸 한 번뿐인 일처럼 느꼈습니다. "이게 서른 번째야"라고 생각한 적은 한 번도 없었습니다. 며칠에 걸친 반복은 그 며칠 안에서는 보이지 않습니다.

그래서 제 상위 다섯 개 항목은 모두 제 CLAUDE.md에 없었습니다. 게을러서가 아닙니다. 그냥 몰랐던 것입니다.

왜 grep은 당신을 속이는가

Claude Code는 당신의 기록을 ~/.claude/projects 안의 텍스트 파일로 로컬에 저장합니다. 그러니 당연히 검색해 보게 됩니다. 저는 "keep it simple"을 검색했습니다. 결과는 747 이었습니다. 실제 숫자는 42였습니다.

막대 그래프: 기록을 단순 검색하면 keep it simple이 747번 일치한 것으로 나오지만, 실제로 내가 입력한 것만 세면 42번이다

같은 기록, 같은 문구. 18배나 과대계산됨.

파일에는 당신이 입력한 것만 있는 게 아닙니다. AI가 당신의 말을 다시 되풀이한 내용, 대화가 길어질 때 작성되는 요약, 도구 출력, 붙여 넣은 로그와 브리프도 들어 있습니다. 제대로 세려면 당신이 직접 입력한 짧은 메시지만 남기고, 질문과 붙여 넣은 내용은 빼고, 같은 뜻을 다른 말로 한 표현들을 묶어야 합니다. "Don't complicate it", "dont complex this", "dont comlicate that"은 세 가지 습관이 아니라 하나의 습관입니다.

그래서 작은 도구를 만들었다

이름은 toldya 입니다. 말 그대로 "그럴 줄 알았지"라는 뜻입니다. 위의 계산을 해 준 뒤, 결과를 스티키 노트에 적어 둘지 제안하는 무료 명령행 도구입니다. 한 번의 명령, Node 18 이상, 계정 필요 없음:

코드

npx toldya --all

이 도구는 로컬의 Claude Code 기록을 읽고, 위 목록을 보여 준 다음 각 항목마다 묻습니다. y 는 규칙으로 추가하고, n 은 건너뛰며, e 는 먼저 표현을 다시 바꿀 수 있게 합니다. yes 없이 쓰이는 내용은 없습니다. 또는 번호로 선택할 수도 있습니다:

코드

npx toldya --all --add 1,2,3 --to CLAUDE.md

코드

Added 3 rules to CLAUDE.md. Run toldya again in a week to see if they stuck.

코드

1234## Things I kept repeating
- Keep it simple.
- Dont complex this.
- Dont assume.

네, 제 오타는 그대로 유지합니다. 그건 당신의 말이니까요. e 로 고치면 됩니다.

실제로 자리 잡았는가?

규칙을 추가했다고 해서 AI가 반드시 따르는 것은 아닙니다. 파일은 완벽하게 읽혀도 규칙이 실제로는 먹히지 않을 수 있습니다.

그래서 toldya는 어떤 규칙을 언제 추가했는지 기억합니다. 일주일 뒤 다시 실행하면 각 규칙에 대해, 들어가기 전 에는 몇 번 말했는지, 그리고 이후 에는 몇 번 말했는지 보여 줍니다. "keep it simple"이 42에서 거의 0으로 떨어지면 규칙이 효과가 있는 것입니다. 계속 올라간다면 문구가 제대로 전달되지 않은 것입니다.

아직 "이후" 숫자를 보여 드릴 수는 없습니다. 이 도구는 며칠 전에 만들어졌기 때문에 셀 수 있는 "이후"가 아직 없습니다. 그것이 지금의 솔직한 상태입니다.

그리고 웃겨서 덧붙이자면, npx toldya --all --card는 당신의 상위 반복 문구를 그림으로 만들어, 당신의 컴퓨터에서, "PNG로 저장" 버튼과 함께 보여줍니다. 아무것도 업로드되지 않습니다.

toldya 카드에 Things I keep telling my AI라고 적혀 있고, keep it simple 41번, dont complex this 29번, dont assume 15번이 나열되어 있으며, 집계 표시가 있는 벽 옆의 초록색 캐릭터가 함께 보이는 이미지

내 것. 같은 날 더 일찍 그린 것, "keep it simple" 한 번 전.

내가 잘못 생각한 부분

처음에는 더 큰 아이디어가 있었습니다. 프로젝트의 풀 리퀘스트 리뷰 코멘트를 읽고, 리뷰어들이 계속 쓰는 말을 찾아서 그걸 규칙으로 바꾸는 팀 버전이었습니다.

만들기 전에 Next.js, React, Astro, Supabase, Cal.com 각각에서 마지막 1,000개의 리뷰 코멘트를 가져와 같은 방식으로 집계해 봤습니다. 규칙처럼 반복되는 것은 거의 없었습니다. 가장 많이 "반복된" 문구는 "This is changed now"(13회), "Fixed in the latest commit"(9회), "Thanks for the test"(7회)였습니다. 그건 대화입니다. 리뷰어는 눈앞의 코드에 대해 씁니다.

자기 자신의 AI를 교정하는 사람들은 그 반대입니다. 같은 몇 문장이, 같은 표현으로, 몇 달 동안 반복됩니다. 그래서 팀 버전은 제외했습니다.

이 기능이 하지 않는 것

현재는 Claude Code만 지원합니다. Codex는 기록을 다른 곳에 저장하고 있고, 실제 파일로 테스트해 보지도 않았기 때문에 지원한다고 말하지 않습니다.

의미가 아니라 단어를 맞춥니다. "로그를 사용해"와 "왜 여기 console.log가 있지?"를 연결해 주지는 못합니다. 그러려면 모델이 필요하고, 저는 그것을 작고, 무료이며, 로컬에서 동작하게 하고 싶었습니다.

가지고 있는 기록만 봅니다. Claude Code는 기본적으로 약 30일치를 유지합니다.

패턴이 있어야 합니다. 어떤 문구는 서로 다른 두 세션에서 세 번 나타나야 합니다. Claude Code를 막 시작했나요? "아직 반복된 것이 없습니다"가 나올 수 있습니다. 좋은 결과입니다.

어디에도 보내지 않습니다. 오직 당신의 메시지만 읽습니다. 계정도, 텔레메트리도, 네트워크 호출도 없습니다.

1분 안에 사용해 보기

안전한 버전은 보고서만 보여 주고 아무것도 바꾸지 않습니다:

코드

npx toldya --all --dry

코드는 github.com/singhlabsdev/toldya에 있으며, MIT 라이선스이고 의존성도 없습니다. 유용한 것을 찾았다면 별표를 주면 다른 사람들이 찾는 데 도움이 됩니다. 그리고 정말로 당신의 상위 문구가 무엇인지도 알고 싶습니다. 제 것은 "keep it simple"입니다. 42번입니다.

이렇게 우리는 만듭니다. 무슨 일이 실제로 일어났는지 추측하는 대신 세고, 당신의 컴퓨터에서 실행되며, 무엇이든 바꾸기 전에 먼저 묻는 작은 도구들입니다. 같은 원칙은 우리가 기업용으로 만드는 에이전트에도 적용됩니다.

출처: 모든 터미널 블록은 2026년 9월 25일, 제 Claude Code 기록에서 실제로 실행한 toldya 결과입니다. 747은 같은 날 같은 파일을 단순히 grep 한 것입니다. 리뷰 코멘트 수치는 각 저장소별 최근 1,000개 코멘트를 그날 GitHub API로 가져와 얻은 것입니다.

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원래는 singhlabs.dev에 게시되었습니다.